Per collegare il Raspberry ad un monitor VGA occorre utilizzare un convertitore HDMI -> VGA.

I modelli di convertitori disponibili sono diversi e può succedere che all'avvio non vengano 'visti' correttamente. Risultato: non si vede nulla.

In questi casi si può provare a modificare i parametri di configurazione HDMI nella cartella boot della SD.

Il file di configurazione è config.txt. Spesso basta modificare, togliendo il commento, la voce hdmi_force_hotplug=1

La descrizione di /boot/config.txt è qui: https://www.raspberrypi.org/documentation/configuration/config-txt.md

Il file è modificabile anche da qualunque dispositivo che può leggere FAT32 con un qualunque editor di testo, quindi anche da Windows.